A cada episódio, Nestrovski faz com que as músicas se revelem por inteiro, ampliando o imenso prazer que é ouvir Tom Jobim. A direção é de Renato Terra, responsável por documentários musicais como Uma noite em 67 e Narciso em férias, além das séries sobre Nara Leão e Tim Maia.
Com duração média de 15 minutos, as aulas analisam alguns verdadeiros clássicos do nosso cancioneiro, como "Águas de março", "Sabiá" e "Retrato em branco e preto". Nestrovski tem a parceria de Paula Morelenbaum, cantora que integrou a banda criada por Jobim entre 1980 e 1990 para acompanhá-lo em shows e gravações.
Na segunda videoaula da série, Nestrovski fala sobre a parceria entre Tom Jobim e Vinicius de Moraes, que começou em "Orfeu da Conceição" e mudou o rumo da canção brasileira moderna. Orfeu da Conceição tem como inspiração o mito grego de Orfeu, um jovem tocador de lira que, diante do falecimento da amada Eurídice, decide buscá-la no reino dos mortos. Na versão brasileira, seu enredo teve como cenário os morros cariocas e os atores eram majoritariamente negros. A produção estreou no Theatro Municipal do Rio de Janeiro com cenografia de Oscar Niemeyer.
Mais uma vez acompanhado pela cantora Paula Morelenbaum, o violonista e compositor Arthur Nestrovski passeia pelo cancioneiro do espetáculo, esmiuçando canções como "Se todos fossem iguais a você", "A felicidade", "Lamento no morro" e "Modinha". São as primeiras colaborações de uma amizade que foi transformadora para a música popular brasileira.
Na terceira aula, o violonista analisa algumas das canções mais representativas da bossa nova. Ele pontua que músicas como "Desafinado" e "Samba de Uma Nota Só", de Jobim e Newton Mendonça, e "Chega de Saudade" e "Garota de Ipanema", de Jobim e Vinicius de Moraes, têm em comum um elemento fundamental para entender o sucesso do gênero: a profícua relação entre poesia cantada e melodia.
Ele destaca ainda a influência do jazz no samba-canção do fim dos anos 1950 e o ineditismo de letras permeadas por “concisões, arrojos e rimas internas” que não eram comuns no ambiente musical brasileiro do período.